완벽한 계획을 기다릴 때 빠지는 것: 실행에서 배우고 기록으로 되찾기

계획을 잘 세우고 싶은데, 정작 계획 때문에 시작을 못 하는 경우가 있다. 조금만 더 조사하면 더 나은 답을 찾을 것 같고, 지금 시작했다가 방향을 바꾸면 그동안 쓴 시간이 아까울 것 같다. 그래서 계획을 계속 고친다. 아직 해보지도 않은 일의 계획을.

평균밖성원의 영상은 이 문제를 실행, 계획, 기록이라는 세 가지 이야기로 풀어낸다. 처음에는 마시멜로 탑을 쌓다가, 중간에는 목표를 정하고, 끝에는 AI로 과거의 메모를 찾는다. 소재만 보면 꽤 멀리 떨어져 있다. 이들을 연결하는 질문은 하나다. 지금 모르는 것을 어떻게 알아내고, 그렇게 배운 것을 다음 선택에 어떻게 써먹을 것인가?

좋은 결과를 원하는 마음은 유지하되, 결과를 만드는 순서를 바꾸자는 이야기다. 먼저 작은 시도를 하고, 예상과 달랐던 점을 다음 계획에 넣는다. 그 과정에서 얻은 생각을 남겨 두었다가 비슷한 결정을 할 때 다시 꺼낸다. 영상에서 말하는 세컨드브레인도 이 흐름의 마지막에 놓여 있다.

마시멜로는 언제 올려야 할까

스파게티 면 20가닥, 테이프와 끈, 마시멜로 하나가 주어진다. 네 명이 한 팀이 되어 18분 동안 가능한 한 높은 탑을 만들면 된다. 조건은 꼭대기에 마시멜로를 올린 채 탑이 서 있어야 한다는 것. 톰 우젝이 소개한 마시멜로 챌린지다.

마시멜로 탑 쌓기 재료와 규칙, TED Wujec 강연 화면. 평균밖성원 영상에 인용된 톰 우젝 TED 강연, 00:55

우젝은 워크숍에서 관찰한 경영대 졸업생과 유치원생의 접근을 비교한다. 어른들은 역할을 나누고 구조를 의논한 뒤 탑을 만든다. 마지막에 마시멜로를 올리면 끝이다. 그런데 그때 탑이 무너진다. 설계할 때 가볍게 보았던 마시멜로가 실제로는 탑이 견뎌야 할 하중이었던 것이다.

유치원생들은 처음부터 마시멜로를 얹어 본다. 무너지면 다시 세우고, 또 얹는다. 여기서 먼저 얻은 것은 높은 탑보다 어떤 구조가 무게를 못 버티는지에 대한 정보다. 이 정보를 일찍 얻었으니 고칠 시간도 남는다. 같은 18분을 써도 한쪽은 마지막에 첫 시험을 하고, 다른 쪽은 시험 결과를 여러 번 반영한다. 우젝의 TED 강연과 이를 반복 설계 활동으로 활용한 Stanford d.school 안내에서 볼 수 있는 차이다.

이 사례를 자기 일로 옮길 때 찾아야 할 것은 마시멜로에 해당하는 조건이다. 웹서비스라면 사람들이 실제로 쓰려는 기능, 프로젝트라면 필요한 데이터에 접근할 수 있는지, 진로라면 상상하던 업무와 실제 업무가 얼마나 같은지. 나머지를 다 준비한 뒤 확인하기에는 너무 큰 영향을 주는 조건들이다.

작게 시작한다는 말도 여기서 구체적이 된다. 전체를 조금씩 만들기보다, 계획이 성립하려면 꼭 맞아야 하는 가정부터 시험하는 것이다. 확인 결과에 따라 나머지 작업의 방향이 달라질 수 있기 때문이다.

움직여야 보이는 정보가 있다

영상이 이어서 드는 기업 사례들도 완성 전의 모습을 보여준다. 인스타그램의 전신 Burbn은 위치 기반 서비스였지만, 이후 사진 중심으로 방향을 좁혔다. 공동창업자 케빈 시스트롬의 회고에 등장하는 전환이다. Airbnb는 공식 연혁상 2007년 샌프란시스코의 집에서 손님 세 명을 맞으며 시작했다. 처음부터 거대한 숙박 플랫폼이 있어야만 수요를 확인할 수 있었던 것은 아니다.

Rovio의 이야기는 또 조금 다르다. 회사 연혁에 따르면 Angry Birds는 52번째 게임이었고, 출시 직전 회사는 파산 위기에 가까웠다. 여러 작품을 만들던 회사가 뒤늦게 대표작에 도달한 경우다. 영상은 이 사례들을 먼저 내놓고 반응을 보며 고치는 과정으로 묶는다. 그중 실제 활용할 수 있는 원리는 시도 횟수를 늘리는 데서 한 걸음 더 나간다. 다음 시도의 내용이 앞선 시도에서 얻은 정보 때문에 달라져야 한다.

린 스타트업의 MVP도 이 지점을 다룬다. 에릭 리스의 설명에서 최소기능제품은 최소한의 노력으로 고객에 관한 검증된 학습을 얻기 위한 제품 버전이다. 어느 기능을 넣을지 고민하기 전에 무엇을 확인할지 정해야 크기를 줄일 수 있다. 고객이 이 문제를 해결하려고 돈을 낼지 궁금하다면, 예쁜 설정 화면을 만드는 일은 그 답을 거의 주지 못한다. 실제 제안을 하고 반응을 보는 편이 그 가정에 가까이 간다.

왜 계획 단계에서 다 알아내면 안 될까? 영상은 애니 듀크의 《Thinking in Bets》, 국내 제목으로 《결정, 흔들리지 않고 마음먹은 대로》에 나오는 포커 비유를 가져온다. 체스는 말의 배치가 공개되어 있지만, 포커에서는 상대의 패가 가려져 있고 앞으로 나올 카드도 모른다. 현재 정보로 판단한 뒤 새 카드가 열릴 때 판단을 갱신해야 한다. 운도 결과에 섞이므로, 결과를 돌아볼 때는 당시 무엇을 알고 어떤 판단을 했는지 함께 봐야 한다. 듀크가 소개한 포커와 판단의 관계다.

포커에서 숨겨진 상대 패와 운의 역할. 평균밖성원, 07:50

영상의 자동차 예시가 이 불완전한 정보를 더 잘게 나눈다. 차값은 이미 안다. 보험료와 기름값은 정확히 몰라도 알아봐야 한다는 사실은 안다. 그런데 첫 차를 사는 사람은 타이어 교체, 주차비, 고장 수리나 중고차 감가를 예산에서 아예 빠뜨릴 수 있다. 금액을 모르는 것과 항목이 있다는 사실조차 생각하지 못한 것은 다르다. 후자는 검색할 질문도 아직 없다.

마시멜로의 무게가 바로 그런 항목이었다. 계획표를 오래 들여다보는 동안에도 빠져 있던 조건을, 실제로 한 번 올리는 순간 발견한다. 실행에는 결과물을 만드는 역할과 함께 질문을 새로 만드는 역할이 있다. 이 때문에 다음 계획은 첫 계획보다 구체적일 수 있다.

그래도 계획은 필요하다

매번 새 정보를 얻는다면 계획은 어디까지 세워야 할까. 영상은 목표와 핵심 결과로 방향을 잡고, 분류와 질문으로 그 연결을 점검하는 방식을 제안한다. OKR이 뼈대이고, 《로지컬 씽킹》에서 가져온 MECE와 So What, Why So가 그 뼈대를 살피는 도구다.

먼저 이번에 집중할 큰 목표 하나를 적는다. 그다음 목표에 가까워졌다는 것을 무엇으로 확인할지 정한다. OKR의 Objective가 목표, Key Results가 핵심 결과다. 목표가 방향을 설명한다면 핵심 결과는 진행을 판단할 근거를 준다. Google의 OKR 가이드도 핵심 결과를 측정 가능한 성과로 작성하도록 설명한다.

목표와 핵심 결과의 역할. 평균밖성원, 16:40

여기서 지표 선택이 중요해진다. 영상은 유튜브를 예로 든다. 사람들이 더 오래 시청하는 것이 목표라면 클릭을 얼마나 얻었는지와 실제로 얼마나 보았는지를 따로 볼 수 있어야 한다. 유튜브는 2012년 추천에 시청시간 신호를 도입했고, 직후 조회수는 20% 줄었지만 시청시간은 늘었다고 추천 시스템 책임자가 2021년에 회고했다. 회사는 이후 2016년에 하루 시청시간 10억 시간에 도달했다고 2017년에 발표했다.

같은 변경을 두고 조회수만 보면 되돌려야 할 일처럼 보이고, 시청시간을 보면 목표 쪽으로 움직인 일이 된다. 먼저 목표를 명확히 해야 실행 뒤에도 무엇을 유지할지 판단할 수 있다. 숫자를 붙이는 이유가 이것이다.

그다음에는 목록에서 겹친 부분과 빠진 부분을 찾는다. MECE는 서로 겹치지 않게 나누면서 필요한 범위를 빠짐없이 살피는 분류 원리다. 자동차 비용을 예로 들면 구매, 운행, 수리, 되팔 때의 가치 하락으로 검토할 범위를 나눠 볼 수 있다. 기름값만 적힌 예산표와 달리 수리라는 빈칸이 눈에 들어온다. 얼마가 들지 몰라도 이제 조사할 대상은 생겼다.

자동차를 사는 돈, 굴리는 돈, 고치는 돈, 되팔 때 깎이는 돈 구분. 평균밖성원, 14:25

이 네 칸은 비용을 찾아보는 틀로 쓰면 된다. 실제 총비용을 계산할 때는 구매대금과 감가를 그대로 더하면 같은 차량 가치가 중복될 수 있으므로, 보유 비용은 구매가격에서 매각가격을 뺀 금액에 운행비와 수리비 등을 더하는 식으로 계산 기준을 맞춘다. 분류에서 겹침을 살피는 이유도 결국 같은 일을 두 번 세거나 필요한 일을 빠뜨리지 않기 위해서다.

마지막으로 결론과 근거를 왕복한다. So What은 “그래서 결론이 뭔데?”, Why So는 “왜 그렇게 말할 수 있는데?”다. 영상은 매출 자료를 들고 팀장에게 보고하는 가상 상황으로 설명한다. 자료를 많이 모았어도 어떤 변화가 있었는지 말하지 못하면 So What에 답하지 못한 것이다. 매출 감소를 신규 고객 감소로 설명했다면, Why So에 답하기 위해 신규 유입과 기존 고객의 재구매 자료를 다시 살펴야 한다. 다른 쪽도 줄었다면 설명의 범위를 고쳐야 한다.

계획에서도 같다. 적어 놓은 일들을 다 했을 때 어떤 상태가 되는지, 그 상태가 목표에 가까워졌다는 근거는 무엇인지 묻는다. 답이 막히는 곳이 다음에 보충할 부분이다.

취업 준비를 예로 끝까지 연결해 보면

영상 제작자는 팔란티어에서 커리어를 시작하고 싶다는 목표를 꺼낸다. 관련 업무를 경험하기 위해 중소기업의 지식 그래프 프로젝트를 세 개 진행하고, 업계 사람들과 커피챗을 다섯 번 하고, 독서 모임에서도 사람들을 만나 조언을 얻은 뒤 지원한다는 계획이다.

이때 커피챗과 독서 모임이 같은 목적으로 들어가 있다면 둘을 묶을 수 있다. 둘 다 업계 사람을 만나 업무를 이해하기 위한 수단이기 때문이다. 반대로 대화만 많고 실제로 역량을 보여줄 결과물이 없다면, 그 부분은 비어 있다. 목록의 개수보다 각 항목이 맡은 역할을 보는 것이다.

커피챗과 독서 모임의 중복을 합치는 영상의 MECE 예시. 평균밖성원, 19:12

이 사례를 개인 계획으로 쓸 때는 활동과 성과를 한 번 더 나누면 좋다. 프로젝트 세 개는 활동의 규모를 말해 준다. 그 프로젝트에서 어떤 문제를 풀었고, 어떤 판단을 했으며, 결과를 어떻게 설명할 수 있는지는 성과의 내용이다. 다섯 번의 대화에서도 마찬가지다. 만난 횟수 다음에 실제 업무의 요구사항과 자신의 부족한 점이 남아야 다음 행동이 달라진다.

예를 들어 영상의 계획을 다음처럼 구체화할 수 있다. 프로젝트 결과물에는 해결하려던 문제, 사용한 데이터, 선택한 방법과 그 이유를 남긴다. 업계 대화에서는 그 결과물이 실제 업무와 얼마나 닿아 있는지 의견을 얻는다. 그 의견을 반영해 지원 자료를 고친다. 이러면 만들기와 대화, 지원이 각각 떨어진 할 일이 아니라 앞 단계의 결과를 다음 단계가 사용하는 관계가 된다.

채용은 회사의 평가와 채용 상황까지 들어가는 외부 결정이다. 따라서 준비 과정에서 확인할 성과는 업무 이해, 보여줄 역량, 완성된 지원 자료로 구체화하고, 실제 채용 결과는 별도로 본다. 그래야 결과가 좋지 않을 때도 무엇을 고칠지 찾아낼 수 있다. 경험이 부족했는지, 경험을 전달하는 자료가 약했는지, 지원한 역할이 맞지 않았는지는 다음 행동을 서로 다르게 만든다.

이제 몇 달짜리 계획을 이번 주로 좁힌다. 영상에서 말하는 Weekly Compass는 이번 주에 할 중요한 일을 한 장에 적는 주간 계획표다. 프로젝트 세 개라는 항목은 이번 주 중소기업 한 곳에 제안 메일 보내기로, 업계 사람들과의 대화는 이번 주 한 명에게 연락하기로 내려온다.

목표에서 핵심 결과와 주간 계획으로 이어지는 흐름. 평균밖성원, 21:00

이 주간 계획에는 행동이 작아지는 것 이상의 의미가 있다. 메일을 보내면 상대가 어떤 문제에 관심이 있는지, 프로젝트에 필요한 자료를 받을 수 있는지 알게 될 수 있다. 아직 답이 없어도 누구에게 어떤 제안을 보냈는지는 남는다. 막연히 프로젝트를 준비하던 상태에서 다음 판단에 쓸 관찰이 있는 상태로 바뀐다.

회고에서 다음 주 계획이 나와야 한다

제작자는 일요일마다 한 주를 돌아본다고 한다. 먼저 일주일 동안 쓴 일간 기록과 짧은 메모를 읽으며 배운 점을 정리한다. 이어서 주간 계획표를 펼쳐 된 일과 안 된 일을 본다. 두 기록을 함께 놓고 묻는 질문은 “이번 주에 더 좋게 만들 수 있었던 건 무엇이었냐?”다. 여기서 나온 개선 사항으로 다음 주의 Weekly Compass를 만든다.

기록과 주간 계획을 함께 보고 회고 질문을 던지는 화면. 평균밖성원, 22:50

계획표만 보면 완료 여부가 남고, 일간 기록만 보면 그날의 생각이 남는다. 둘을 같이 봐야 왜 그런 결과가 나왔는지 연결할 수 있다. 가령 프로젝트 제안 메일은 보냈는데 대화가 이어지지 않았다고 하자. 체크박스는 완료다. 그러나 목표 쪽으로 필요한 정보는 아직 얻지 못했다.

이 사례를 이어서 적용하면, 회고에서는 보낸 제안이 상대가 판단할 만큼 구체적이었는지, 대화할 사람이 적절했는지, 답을 기다리는 동안 진행할 일이 있었는지 살펴볼 수 있다. 다음 주에는 제안의 범위를 줄이거나 다른 담당자에게 연락하거나, 공개 자료로 가능한 작은 시제품을 만들 수 있다. 관찰에 따라 고칠 대상이 달라진다.

이 과정을 남겨 두면 계획을 못 지켰다는 평가에서 멈추지 않고 원래 가정까지 돌아갈 수 있다. 애초에 구할 수 없는 데이터에 의존했다면 일정만 다시 쓰는 것으로 해결되지 않는다. 데이터 접근을 먼저 확인하거나 프로젝트 범위를 바꿔야 한다. 회고의 결과가 다음 주 행동을 바꿀 때, 처음의 실패가 다음 시도의 재료가 된다.

기록 중 무엇을 오래 남길까

실행하고 돌아보는 일을 반복하면 기록도 늘어난다. 그런데 지난달에 분명히 배운 내용을 이번 달에 다시 고민한다면? 쌓아 놓은 기록을 결정할 때 꺼내지 못하고 있는 것이다.

제작자도 처음에는 종이 노트로 이 과정을 운영했다고 한다. 노트가 여러 권으로 늘어나자 과거의 생각을 찾는 데 한계가 생겼고, 기록을 컴퓨터에 모아 AI가 찾아 읽도록 하는 세컨드브레인으로 옮겼다. 여기서 다루는 것은 그 안에 어떤 기록을 넣고 어떻게 다듬을지다.

그의 기록은 세 종류다. 레퍼런스에는 그때그때 떠오른 생각을 짧게 던져 둔다. 일간 기록에는 아침에 생각을 길게 풀어 쓰고, 주간 회고에서 배운 점도 적는다. 슬립박스에는 앞의 두 곳에서 앞으로도 다시 쓸 생각을 골라 다듬어 넣는다. 빠르게 남기는 곳과 오래 보존할 내용을 고르는 곳이 나뉘어 있다.

이 구분은 기록할 때의 부담을 줄여 준다. 떠오른 순간에는 생각을 놓치지 않는 것이 우선이다. 나중에 다시 읽을 때 비로소 어떤 생각이 다른 상황에도 쓸 만한지 고른다. 모든 순간 메모를 완성된 글로 쓰려 하면 기록 단계에서도 완벽한 준비를 기다리는 문제가 반복될 수 있다.

슬립박스에 옮길 때 제작자가 적용하는 규칙은 세 가지다. 한 장에 하나의 아이디어를 쓰고, 자기 말로 설명하고, 기존 메모와 연결한 이유를 남긴다.

슬립박스의 연결된 생각과 관련 소스 실제 예시. 평균밖성원, 24:55

한 주의 일을 통째로 한 문서에 적어 두면 나중에 특정 아이디어만 꺼내 다른 생각과 연결하기 어렵다. 한 장에 하나씩 나누면 어떤 주장에 어떤 경험을 붙일지 선택할 수 있다. 연결 메모의 배경인 제텔카스텐에서도 메모 사이의 참조가 중요한 역할을 한다. 니클라스 루만 아카이브는 실제 메모 상자에 남은 연결 구조를 소개한다.

자기 말로 쓰는 규칙에는 제작자의 실패 경험이 붙어 있다. AI가 써 준 메모 15장을 만들었다가 전부 버렸다는 것이다. 나중에 읽어 보니 자기 말이 아니어서 무슨 뜻인지 이해하기 어려웠다고 한다. 보관한 문장이 유려해도 그것을 자신의 판단에 가져다 쓸 수 있어야 의미가 있다.

앞의 프로젝트 예시로 메모 한 장을 만들어 보자. 이것은 영상의 사례를 확장한 작성 예다.

프로젝트 범위를 정하기 전에 데이터 접근부터 확인한다.

문제를 정의하고 구현 계획까지 세워도 필요한 자료를 받을 수 없으면 진행이 막힌다. 초기에 작은 데이터 샘플을 받아 보거나, 접근 가능한 공개 자료로 범위를 정하면 구현 전에 이 조건을 확인할 수 있다.

연결: 마시멜로를 먼저 올려 보는 실험. 둘 다 다른 준비에 시간을 쓰기 전에 계획을 무너뜨릴 조건부터 시험한다.

이 정도면 다음 프로젝트에서 왜 데이터부터 확인하려 했는지 되살릴 수 있다. 단순히 마시멜로 영상 링크만 저장했을 때보다 자신의 일에 적용할 경로가 짧다. 링크에 연결 이유를 한 줄 적는 까닭도 여기에 있다. 서로 다른 두 사례에서 같은 구조를 다시 발견할 수 있다.

AI가 되찾아 주는 것은 과거의 판단 기준이다

한 주의 기록을 읽고 오래 남길 생각을 골라내는 데도 시간이 든다. 제작자는 여기서 AI를 쓴다. 주간 회고를 마친 뒤 AI가 레퍼런스와 일간 기록을 읽고 슬립박스 후보를 제안한다. 그 후보를 본인이 읽고 남길지 결정하며, 내용이 이상하면 피드백을 주어 수정한다.

AI가 제안한 슬립박스 후보를 검토하는 작성자의 실제 화면. 평균밖성원, 25:30

앞에서 AI가 쓴 메모를 버렸다는 이야기와도 이어진다. AI에게 맡긴 일은 넓은 기록에서 후보를 찾아오는 일이다. 무엇을 자신의 원칙으로 삼을지, 그 문장이 실제 경험을 제대로 설명하는지는 본인이 읽어야 결정할 수 있다. 후보를 찾는 과정이 빨라져도 자기 말로 이해하는 과정은 남아 있다.

이렇게 남긴 메모가 실제 선택에 쓰인 사례도 소개한다. 제작자는 학교를 계속 다닐지 이전 회사로 돌아가 일할지 고민하던 때, AI에 의견을 물었다고 한다. AI는 그의 기록에서 ‘결정을 내리기 전에 스스로 물어볼 다섯 가지’라는 메모를 찾아 왔다. 영상에서 소개한 내용은 지금 아는 것으로 최선인지, 잘못되면 무엇을 하며 생활할지, 자신이 정말 가려던 방향이 맞는지 같은 질문이다.

새로운 조언을 더 받는 것만큼, 이미 생각해 두었던 기준을 지금의 선택과 나란히 놓는 일이 도움이 될 수 있다. 제작자는 그때 자신의 원칙에 맞는 결정을 내렸다고 회고한다. 다른 날의 아침 브리핑에서는 이번 주의 방향과 어제 한 일, 반복되는 걱정, 그 걱정에 과거 자신이 적었던 답을 함께 보았다고 한다.

이제 영상의 처음과 끝이 연결된다. 처음에는 지금 가진 정보만으로 작은 시도를 한다. 그 결과를 보고 계획을 고친다. 다시 쓸 만한 배움은 자기 말로 남긴다. 다음에 정보가 부족한 선택 앞에 서면 그 메모를 찾아 판단의 재료로 쓴다. 실행이 기록을 만들고, 기록이 다시 실행의 방향을 바꾼다.

오늘 적용한다면 먼저 지금 집중할 목표를 한 줄 적으면 된다. 그 목표에 가까워졌다는 것을 어떤 결과로 확인할지 쓰고, 이번 주에 할 행동 하나로 내려온다. 그리고 결과를 읽고 다음 계획을 고칠 시간을 함께 잡는다. 첫 행동은 작아도 된다. 대신 그 행동 뒤에 무엇을 알게 됐고, 그래서 다음에는 무엇을 바꿀지가 남아야 한다.

계획의 완성도는 시작하기 전의 빈틈없는 문서보다, 새로운 사실을 만났을 때 고쳐 쓸 수 있는 구조에서 나온다. 좋은 결과를 원한다면 고칠 기회부터 확보할 필요가 있다.

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